Koolhaas si formò prima come giornalista e sceneggiatore — scrisse per lo Haagse Post e coscrisse una sceneggiatura cinematografica — prima di iscriversi nel 1968 alla Architectural Association di Londra. Il suo libro del 1978, Delirious New York, lesse i grattacieli di Manhattan come una «cultura della congestione» non pianificata, dandogli un linguaggio teorico prima ancora di aver costruito quasi nulla. Fondò l'Office for Metropolitan Architecture a Rotterdam nel 1975 insieme a Elia e Zoe Zenghelis e Madelon Vriesendorp, cui si unì brevemente Zaha Hadid, e creò poi il suo braccio di ricerca AMO per lavorare a progetti privi di qualunque committente edilizio. S,M,L,XL (1995), una raccolta di 1.344 pagine di opere costruite, teoria e inventario, sosteneva che l'architettura dovesse rispondere a una scala e a forze di mercato che non poteva più fingere di controllare. Vinse il Premio Pritzker nel 2000.
