Cassar es el primer arquitecto maltés cuyas obras pueden atribuirse con nombre propio, y prácticamente toda la cara pública de La Valeta es suya. Trabajó como ayudante de Francesco Laparelli, el ingeniero militar que el papa Pío V envió a trazar la nueva ciudad tras el Gran Sitio de 1565, y asumió las obras cuando Laparelli se marchó en 1569. Le pertenecen la iglesia conventual de San Juan, el Palacio del Gran Maestre, siete de los albergues de la Orden de San Juan y buena parte de las fortificaciones. Su lenguaje es severo y poco ornamental: planos murales lisos de piedra globigerina local, pilastras de escaso resalte e impostas fijadas según convención militar antes que eclesiástica. La decoración barroca del interior de sus iglesias es obra de otras manos, más de un siglo después.