Cassar è il primo architetto maltese le cui opere si possano attribuire per nome, e quasi tutto il volto pubblico della Valletta è suo. Lavorò come aiutante di Francesco Laparelli, l'ingegnere militare che papa Pio V inviò a tracciare la nuova città dopo il Grande Assedio del 1565, e prese in carico i lavori quando Laparelli partì nel 1569. Gli appartengono la chiesa conventuale di San Giovanni, il Palazzo del Gran Maestro, sette degli alberghi dell'Ordine di San Giovanni e buona parte delle fortificazioni. Il suo linguaggio è severo e poco ornamentale: piani murari lisci in pietra globigerina locale, lesene di poco aggetto, cornici marcapiano regolate da convenzioni militari più che ecclesiastiche. La decorazione barocca degli interni delle sue chiese è opera di altre mani, oltre un secolo dopo.
